Počátkem roku 1940 žila v romské osadě ve Starém Městě stovka osob. Během následujících dvou let se v důsledku migrací některých rodin počet snížil asi na devadesát. Přesto bylo zdejší romské osídlení jedno z nejpočetnějších na celé jihovýchodní Moravě. V důsledku toho začala obecní rada Starého Města připravovat evakuaci části romských rodin a jejich rozmístění po okolních obcích. Plány jim nakonec změnilo rozhodnutí nacistického vedení, které po provedeném soupisu „cikánů, cikánských míšenců a cikánským způsobem žijících osob“ ze srpna 1942 nařídilo internaci místních Romů v tzv. cikánských táborech. 41 staroměstských Romů bylo už 5. srpna 1942 internováno v Hodoníně u Kunštátu, odkud byli později transportováni většinou do Osvětimi II – Březinky. Šest z nich nepřežilo již koncentraci v samotném Hodonínském táboře. 2. března 1943 bylo zbylých 51 Romů ze Starého Města shromážděno v sokolovně, ostříháno dohola a zařazeno k první hromadné deportaci rovněž do Březinky.
K existenci romské osady ve Starém Městě v průběhu druhé světové války se váží dva příběhy. Jedná se o životní osudy dvou učitelů, kteří mezi Romy působili. Byl to Josef Šesták (Romy zvaný Joža Ungár), který žil v prkenné boudě v romské kolonii. Zde připravoval svůj romistický spis a současně pomáhal místním Romům na všech frontách. Psal žádosti o podpory, doučoval žáky a léčil běžná onemocnění. U protektorátního tisku si vysloužil přezdívku „advokát chudých.“ Druhým byl Josef Brzický, který vyučoval v místní zvláštní cikánské třídě otevřené 5. listopadu 1940. Také tento učitel se Romům věnoval nad rámec svých povinností. Navštěvoval romskou osadu a zajímal se o jejich problémy. Organizoval pro romské žáky sbírky šatstva i finančních prostředků na školní stravování. 10. února 1943 však byla třída rozpuštěna a žáci brzy poté se svými rodinami deportováni do táborů nucené koncentrace.
Z celé romské osady ve Starém Městě přežili druhou světovou válku pouze čtyři lidé. Helena Malíková – Holomková, František Daniel, Pavla Holomková a Františka Danielová.